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Sur les conseils de son psychiatre, Monk tente de trouver un passe-temps qui lui permettrait d'occuper son temps libre et de remplir pleinement sa vie. Au cours d'une enquête sur le meurtre d'un brocanteur, Monk achète un stock de toiles blanches, des pinceaux et des tubes de couleur. Il se lance dans la peinture. Le résultat n'est pas fameux sauf pour un collectionneur d'art russe qui débarque un jour chez Monk pour lui acheter toutes ses toiles et le pousse à persévérer.